शशिकला, बॉलीवुड की एक शानदार अभिनेत्री हैं और 1940 के बाद से इन्होंने फिल्मों में अभिनय करना शुरू कर दिया था। शशिकला ने एक बाल कलाकार के रूप में फिल्मी जगत में प्रवेश किया था। बाद में, शशिकला फिल्मों में सहायक भूमिका निभाने के लिए प्रसिद्ध हो गईं। अपने फिल्मी कैरियर में शशिकला ने 100 से अधिक फिल्मों में अभिनय किया। शशिकला ने फिल्मों में शक्की और चतुर प्रेमिका, साधारण गांव की लड़की, मां, दादी, दुष्ट चाची, मकान मालकिन एवं कई अन्य पात्रों की भूमिका निभाई है।
शशिकला की कुछ फिल्में मेगा हिट्स हुई थीं, जिसमें फूल और पत्थर (1966), अनुपमा (1966), वक्त (1965), हमजोली (1970), नील कमल (1968), तीन बहुरानियां (1968), नींद हमारी ख्वाब तुम्हारें (1966), खूबसूरत (1980) और कई अन्य फिल्में शामिल है। इन दिनों, शाशिकला बादशाह (1999), उलझन (2001), मुझसे शादी करोगी (2004), चोरी चोरी (2003) में दादी के रूप में अपनी भूमिकाओं के लिए जानी जाती हैं।
शशिकला ने मीना कुमारी, नूतन, शर्मिला टैगोर, माला सिन्हा, रेखा, वहीदा रहमान, रीना रॉय, शबाना आजमी, टीना मुनीम, पद्मिनी कोल्हापुरी, रानी मुखर्जी आदि बॉलीवुड की सबसे बड़ी अभिनेत्रियों के साथ काम किया है। शशिकला ने अपने फिल्मी कैरियर में भारतीय फिल्म उद्योग के असंख्य लोकप्रिय अभिनेताओं जैसे अशोक कुमार, शम्मी कपूर, जितेन्द्र, मिथुन चक्रवर्ती, धर्मेंद्र, राजेंद्र कुमार, राजेश खन्ना के साथ सह-अभिनय किया।
शशिकला को फिल्मफेयर पुरस्कारों में सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेत्री के लिए अधिकतम आठ बार नामांकित किया गया। शशिकला को फिल्मफेयर पुरस्कारों में वर्ष 1962 में फनी मजूमदार की फिल्म ‘आरती’ और 1963 में बी.आर. चोपड़ा की फिल्म ‘गुमराह’ के लिए सर्वश्रेष्ठ सहायक अभिनेत्री पुरस्कार से सम्मानित किया गया था।